深度剖析：Bis-sulfone-PEG4-Dibenzocyclooctyne的反應(yīng)特性與機(jī)制

【試劑描述】

Bis-sulfone-PEG4-DBCO 是一種雙烷基化標(biāo)記試劑，可實(shí)現(xiàn)二苯并環(huán)辛炔（DBCO）基團(tuán)在抗體上的位點(diǎn)特異性引入，從而形成結(jié)構(gòu)明確的偶聯(lián)物。該方法包含兩步：（1）二硫鍵還原以釋放兩個(gè)半胱氨酸巰基；（2）通過含三個(gè)碳原子的橋連結(jié)構(gòu)對(duì)巰基進(jìn)行雙烷基化，重新形成二硫鍵，同時(shí)將 DBCO 基團(tuán)共價(jià)連接至該橋連結(jié)構(gòu)上。在此過程中，蛋白質(zhì)不會(huì)發(fā)生不可逆的變性，其三級(jí)結(jié)構(gòu)或生物活性均不會(huì)受到破壞。

【試劑信息】

中文名稱：雙砜-四聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔

英文名稱：Bis-sulfone-PEG4-DBCO；Bis-sulfone-PEG4-Dibenzocyclooctyne

分子量：1006.19

分子式：C54H59N3O13S2

外觀：白色至灰色無定形固體

純度：95%+ （HPLC）

規(guī)格：10mg， 25mg， 100mg

溶解度：DMSO， DMF， DCM， THF，氯仿

運(yùn)輸：低溫運(yùn)輸

結(jié)構(gòu)式：

純度：≥95%

儲(chǔ)存條件：-20℃以下冰凍、干燥保存，避免反復(fù)凍融

安全性：

操作時(shí)需佩戴防護(hù)裝備，避免接觸皮膚和眼睛。

如不慎接觸，請(qǐng)立即用大量清水沖洗，并尋求醫(yī)療幫助。

【反應(yīng)特性與機(jī)制】

雙磺酸基團(tuán)的反應(yīng)性：

邁克爾加成反應(yīng)：與生物分子中的巰基（-SH）發(fā)生特異性反應(yīng)，形成穩(wěn)定的碳-硫鍵，反應(yīng)速率快且條件溫和（生理 pH 和溫度），適用于蛋白質(zhì)、多肽、抗體的定點(diǎn)修飾。

還原響應(yīng)性裂解：在谷胱甘肽（GSH）或二硫蘇糖醇（DTT）等還原劑作用下，雙磺酸鍵可裂解，實(shí)現(xiàn)標(biāo)記物的可控釋放，適用于構(gòu)建還原響應(yīng)型靶向藥物遞送系統(tǒng)。

DBCO 基團(tuán)的反應(yīng)性：

無銅點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)：與疊氮基團(tuán)發(fā)生 SPAAC 反應(yīng)，生成穩(wěn)定的三唑環(huán)，反應(yīng)條件溫和且無需金屬催化劑，避免對(duì)生物分子的毒性影響，適用于活細(xì)胞內(nèi)生物分子的原位修飾。

反應(yīng)速率：與疊氮基團(tuán)的反應(yīng)速率常數(shù)可達(dá) 10? M?1s?1，實(shí)現(xiàn)快速、高效的偶聯(lián)。

【相關(guān)試劑】

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以上內(nèi)容均由西安凱新生物科技有限公司YNN編輯整理

該試劑僅用于科研實(shí)驗(yàn)，不可用于人體

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